Hovedbyen på Madeira, Funchal, fikk bystatus på 1500-tallet og ble et viktig punkt mellom den gamle og den nye verden. Den avslappede byen skylder mye av sin historiske prominens til ”hvitt gull” – madeirisk sukker. Dagens Funchal er kjent for behagelige temperaturer, vin og håndverk. Steder som bør besøkes er det åpne arbeidermarkedet, Blandy’s Wine Lodge og museet for hellig kunst. Vennlig lokalbefolkning, gangbare gater og billige taxier gjør det lett å komme seg rundt i byen.