Taganrog er den nest største lokaliteten i Rostov-regionen. Det ligger på bredden av Azovhavet 70 km fra Rostov ved Don. Taganrog er hjemstedet til den store forfatteren Anton Tsjekhov. I denne kystbyen tilbrakte han sin barndom og ungdomstid, noe som formet ham som menneske. I byen er det mer enn 20 monumenter og bemerkelsesverdige steder, forbundet med forfatterens navn. Utflukteruten går gjennom sentrum, som nå er et historisk og arkitektonisk reserveområde, med hele blokkene med gamle kjøpmannshus fortsatt. De mest bemerkelsesverdige inkluderer Chekhov Drama Theatre med salen, som er den eksakte kopien av den av Milano's La Scala og Alferaki Palace, bygget på prosjektet til A. Stackenschneider, forfatteren av Mariinsky teatret i St. Petersburg.