Billige flybilletter til Kalamata er tilgjengelige året rundt. Fly til Kalamata drar fra Gatwick flyplass nær London og Manchester flyplass. Britiske borgere trenger ikke visum for å dra til Hellas så lenge de har et gyldig pass eller ID-kort. Fly til Kalamata ankommer Kalamata internasjonale flyplass. Busser til Kalamata by er tilgjengelige fra bussholdeplassen utenfor flyplassterminalen. Drosjer med lisens kan hyres fra drosjeholdeplassene utenfor flyplassen. Prisene må forhandles før man går inn i kjøretøyet.

Kalamata er bygd som et rutenett, så det er veldig let å komme seg rundt til fots. Byen har ikke et veldig effektivt offentlig transportnettverk, og mange besøkende foretrekker å leie en bil eller motorsykkel for å komme seg rundt. Det finnes et nettverk av lokale busser for turer rundt i byen. Billetter kan kjøpes fra sjåføren på bussen, eller fra utvalgte kiosker rundt i Kalamata.

En tur rundt Kalmatas historiske bysentrum vil ta besøkende med på en tur tilbake i tiden. Benakei arkeologiske museum har en omfattende samling av artefakter som strekker seg over tusenvis av år. Lær om Kalamatas fortid på det diminutive historiske og folkloremuseet, som huser en samling av utstillinger om den messinske kulturen. Gå opp til Kalamata slott, som ligger på en høyde over byen. Nyt en pause på toppen og nyt storslått utsikt over byen og mot havet. På veien ned, kan du stoppe og ta en kikk på St. John tempel, som ble bygd like etter den bysantiske æra. Besøk Apostelkirken for å se det lille kapellet der den greske revolusjonen startet i 1821. De smale gatene rundt Apostelkirken utgjør det meste av Kalamatas gamleby, og gir en innsikt i byens historie.

De små smugene som utgjør det meste av Kalamatas gamleby inneholder mange uavhengige butikker, noen av dem har drevet med handel i flere tiår. Besøk silkeveveriene i det historiske Kalograion-klosteret for å kjøpe håndvevde lommetørklær og skjerf som suvenirer. Kalamata olivener (og olivenolje) blir ofte ansett som den beste i verden. De er tilgjengelige på matmarkedet nær busstasjonen, i tillegg til i mange supermarkeder og butikker rundt om i byen. Marinadistriktet er fullpakket med restauranter som serverer lokale og internasjonale retter. To Limeni menyer inkluderer fersk sjømat og klassiske tavernaretter, dynket med rikelig av lokal olivenolje. Dra til Aristomenous for å nyte den herlige natteluften på en av de mange utendørskafeene.